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Após se destacar no São Paulo de Telê Santana, onde era um talismã decisivo, Juninho foi aos poucos ganhando ainda mais espaço num time estrelado e que brigava por todos os títulos. Com o destaque, e ainda jovem, também passou a ser chamado pela seleção como uma das maiores promessas do país. Em 1995, atuou e foi bem demais na Copa Umbro, disputada na Inglaterra. Inclusive, a conquista veio após vitória sobre a seleção da casa, com show de Juninho, Ronaldo e Edmundo, todos ainda jovens. O bom desempenho daquele baixinho de 1,65m, então com apenas 22 anos, chamou a atenção de diversas equipes européias, em especial ao inglês Middlesbrough.
Em 1995 a equipe do Middlesbrough havia acabado de conquistar o acesso para a Premier League. O então jogador-treinador da equipe, Bryan Robson, acabou por se encantar com o rápido baixinho brasileiro. Os ingleses fizeram a aposta e desembolsaram £4,750,000 para concretizar o negócio com o tricolor paulista, sendo um dos melhores da pequena equipe inglesa em sua história.
Era um período que poucos atletas brasileiros eram “recrutados” para atuar na Inglaterra, e na recém-criada Premier League, que passou a utilizar este nome em 1992. Dificilmente os clubes do país possuíam jogadores da América do Sul e brasileiros, ou que não faziam parte da comunidade européia. Era uma outra época, estava ainda começando a forte globalização do futebol no mundo. A verdade é que poucos acreditavam que Juninho daria certo num futebol conhecido pela sua extrema força física. E o atleta desmentiu a todos.
Na primeira temporada de Juninho na Inglaterra, a equipe que entraria na competição apenas para brigar contra o descenso, conquistou este objetivo com tranquilidade, terminando a temporada de 1995-1996 na 12ª colocação da Premier League. O jogador teve boas atuações, mas seria na temporada seguinte que, já mais adaptado, Juninho realmente começou a brilhar.
Em 35 partidas pelo Boro na PL 1996-1997, o meia anotou 12 gols. Juninho Paulista, que na época só era Juninho, se tornou um dos principais e mais talentosos jogadores em solo inglês. Neste ano mágico do time do nordeste da Inglaterra, eles chegaram até as finais da FA Cup e da Football League Cup, esbarrando na decisiva para Chelsea e Leicester, respectivamente.
Com todo esse desempenho, Juninho foi eleito o melhor jogador da Premier League 1996-97, em feito único para um jogador brasileiro. Tudo caminhava bem em sua passagem pela Inglaterra, até que o Boro perdeu pontos no tribunal, ocasionando na queda para a 2ª Divisão. Desta maneira, o brasileiro foi negociado agora com o futebol espanhol, onde também teria boa passagem pelo Atlético de Madrid. O time da capital espanhola desembolsou £12,000,000 para contar com o meia.
Juninho ainda retornaria mais duas vezes para atuar no Middlesbrough, sem o brilho da primeira passagem, porém, só fortalecendo o que até hoje os torcedores do Boro acham: que Juninho é o maior jogador na história do clube. E para confirmar isso, a revista conceituada revista inglesa Four Four Two fez uma lista dos melhores jogadores na história da Premier League e Juninho está entre os 100 principais.
Thierry Henry foi eleito como o melhor na história da Premier League, já entre os 100 melhores temos quatro brasileiros. O atacante do Liverpool, Roberto Firmino, é o melhor brasileiro na lista, na 78ª colocação. Juninho Paulista é o próximo brasileiro na lista, na 82ª. Para fechar a lista de brasileiros com grande história na Premier League, ainda temos Fernandinho (Manchester City) e Gilberto Silva (Arsenal).
Após passar por Vasco da Gama e Flamengo, ambos por empréstimo do Atlético de Madrid, o Middlesbrough decidiu novamente investir em Juninho Paulista. Eles pagaram £6,000,00 aos espanhóis pelo atleta de 29 anos, que havia acabado de se tornar campeão do mundo com a seleção brasileira.
Em seu “último ato” no Boro, o brasileiro atuou por duas temporadas, de 2002 até 2004, ajudando a levar o clube a conquista da Copa da Liga, na temporada 2003-04. Um feito incrível na história do clube. Pelo caminho até a conquista, o Middlesbrough eliminou Everton, Tottenham e Arsenal. Na final, triunfou por 2 a 1 diante do Bolton, com Juninho Paulista sendo o destaque.
Na Premier League, Juninho seguiu sendo um dos expoentes, e nesta passagem manteve o clube na primeira divisão da Inglaterra. Após a temporada 2003-04, foi colocado um ponto final na passagem de Juninho pela Inglaterra, sendo vendido para o Celtic, da Escócia.